Драги Михајловски најпрвин беше забележан со своите книги раскази и успеа да се наметне како еден од попројавените македонски писатели од средната генерација. Неговиот роман Смртта на дијакот го има своето дејствие во четиринаесеттиот век, под ѕидините на Битола, која е опсадена од османлиските освојувачки војски. Тоа е роман во кој авторот прави напор да ја преиспита човековата природа во која се мешаат злосторството и свирепоста, од една, и честитоста и светоста, од друга страна. Всушност, се покажува дека крајностите само условно можат да запоседнат една конкретна личност. Најчесто тие се испомешани или маскирани една со друга или, пак, светоста е принудена од најразлични околности да се манифестира како злосторство, а злосторничката природа да добие привид на несомнена честитост. Овој роман ги повикува во меморијата на читателот двете најголеми и најпознати дела за падот на светоста и за упоритоста на демонското: Фауст од Гете и Изгубениот рај од Милтон.
